Substitusi Nukleofilik: SN1 vs SN2

Pernah bayangin gimana jadinya kalau dua orang berebut satu kursi kosong? Apakah yang satu harus berdiri dulu baru yang lain bisa duduk, atau penantang menabrak dari belakang sampai orang pertama terpental? Inilah konsep substitusi nukleofilik!

Kenalan dulu sama pemainnya. Coba lihat metil bromida ini. Atom karbon punya gugus pergi, yaitu bromin. Lalu datanglah ion OH minus sebagai nukleofil, si penyerang yang mengincar posisi di karbon.

Pada mekanisme SN dua, ini seperti tabrakan langsung! Ion OH minus menabrak karbon dari belakang secara serentak, membuat ion bromin langsung terlempar keluar di saat yang bersamaan.

Bayangkan efek tabrakan ini pada bentuk tiga dimensinya. Molekulnya jadi terbalik secara paksa, mirip seperti payung yang tiba-tiba terbalik ke atas karena tertiup angin kencang! Fenomena ini disebut inversi.

Kenapa SN dua menabrak dari belakang? Karena mekanisme ini cuma terjadi pada karbon primer yang kecil. Kalau karbon dilindungi banyak gugus alkil besar sebagai tameng, penyerang tidak bisa masuk!

Beda cerita dengan mekanisme SN satu. Pada ters-butil bromida, bromin melepaskan diri duluan. Muncul kursi kosong bermuatan positif yang disebut karbokation, barulah OH minus masuk menempati posisinya!

Karena karbokation bentuknya datar rata seperti piring, OH minus bisa duduk dari depan atau belakang dengan peluang lima puluh banding lima puluh. Hasilnya adalah campuran rasemat!

Kenapa SN satu harus antre? Karbokation positif itu sangat rapuh! Dia butuh dikelilingi banyak gugus alkil besar pada karbon tersier sebagai penstabil agar bisa bertahan sebelum diserang.

Hati-hati jebakan miskonsepsi! Banyak yang mengira SN satu itu satu tahap dan SN dua itu dua tahap. Padahal kebalikannya! Angka satu dan dua merujuk pada jumlah molekul penentu kecepatan reaksi.

Rangkumannya, SN satu itu sopan antre kursi kosong lalu duduk dari arah mana saja. Sedangkan SN dua itu langsung tabrak dari belakang sampai molekul terbalik seperti payung!